Coupé und Cabriolet entstehen stilistisch auf Basis der entsprechenden Varianten des Typs 220 SE (W 111). Die Rahmenbodenanlage wird ungekürzt von der Heckflossen-Limousine übernommen, was den stattlichen Auftritt der beiden zweitürigen Fahrzeuge mit 2,75 Meter Radstand und einer Gesamtlänge von 4,88 Metern unterstreicht.
Die neuen Typen tragen allerdings gegenüber den Ausführungen mit 2,2-Liter-Motor zusätzliche Zierelemente und sind mit Motor und Technik der Limousine 300 SE ausgestattet. Der Reihensechszylinder-Leichtmetallmotor M 189 IV leistet zunächst 160 PS (118 kW) bei 5000/min, ab 1964 stellt der Motor dann 170 PS (125 kW) bei 5400/min zur Verfügung. Je nach Hinterachsübersetzung und Motorvariante erreichen Coupé und Cabriolet damit Höchstgeschwindigkeiten zwischen 175 km/h und 195 km/h.
Zur Serienausstattung gehören ein Viergang-Automatikgetriebe, Servolenkung, Luftfederung sowie eine Zweikreisbremsanlage mit Scheibenbremsen an Vorder- und Hinterrädern. Der zusätzliche Chromschmuck umfasst eine von den Scheinwerfern bis zu den Heckleuchten durchgehende Chromleiste in der Längssicke sowie ausgeprägte Zierleisten an den vorderen und hinteren Radläufen.
Die Zweitürer überzeugen als originale, eigenständige Fahrzeugentwürfe - und das bei aller technischen und stilistischen Nähe zur Limousine. So verwendet Mercedes-Benz kein zentrales Rohbauteil des Viertürers für die Konstruktion von Coupé und Cabriolet. Auch beim Design gehen die Entwickler der Zweitürer eigene Wege, zum Beispiel deuten sie die Heckflossen der Limousine bei Coupé und Cabriolet nur noch an.
Untereinander sind die beiden Zweitürer allerdings eng miteinander verwandt: Bis auf das fehlende Dach und die erforderlichen Karosserieversteifungen entspricht das Cabriolet in allen Einzelheiten dem Coupé. Das Coupé böte sogar das Potenzial für weitere Modelle. Das zeigt die Modifikation eines 300 SE Coupés im Jahr 1962: Für diese Einzelanfertigung entfernt die Mercedes-Benz Versuchsabteilung den hinteren Dachabschluss mit der Heckscheibe und installiert ein versenkbares Klappverdeck. So entsteht ein besonders exklusives Landaulet (Landauer), das allerdings nicht in Serie geht.
Technisch werden beide 3-Liter-Typen während ihrer Bauzeit mehrfach in Details verändert. So ist beispielsweise ab März 1963 für 300 SE Coupé und Cabriolet ein 4-Gang-Schaltgetriebe lieferbar. Und der Jänner 1964 bringt dann die Umstellung der Einspritzanlage auf eine Sechsstempel-Einspritzpumpe, was die Motorleistung um 10 PS (7 kW) auf 170 PS (125 kW) erhöht.
Die Mercedes-Benz Coupés und Cabriolets der Oberklasse erweisen sich schon während der 1960er-Jahre als zeitlose Klassiker. Im Sommer 1965 werden nämlich die "Heckflossen"-Limousinen W 111 und W 112 durch die Baureihe W 108 abgelöst, lediglich der Typ 230 S, der durch die Überarbeitung des Typs 220 Sb entsteht, wird noch bis 1968 gebaut, unter anderem auch als Kombilimousine 230 S Universal. Die Coupés und Cabriolets bleiben jedoch weiter im Programm: Die exklusiven Zweitürer wirken schließlich auch neben den Limousinen der neuen Generation frisch und elegant. Allerdings gibt es für die Zweitürer einige Detailveränderungen auf der technischen Basis der neuen Limousinen. Bei den Typen 300 SE gehören dazu beispielsweise größer dimensionierte Scheibenbremsen und 14-Zoll-Räder.
Im Dezember 1967 endet die Bauzeit von 300 SE Coupé und 300 SE Cabriolet. Im September 1969 stehen dann als standesgemäße Nachfolger die Typen 280 SE 3.5 Coupé und Cabriolet bereit. Ihr völlig neu entwickelter 3,5-Liter-V8-Motor liefert 200 PS (147 kW). Die offene Ausführung des 300 SE ist mit gerade einmal 708 produzierten Einheiten die exklusivste Variante aller Coupés und Cabriolets der Mercedes-Benz Oberklasse dieser Baureihe. Das Coupé des Typs 300 SE wird von 1962 bis 1967 genau 2.419 Mal gebaut.
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